玲子の経理部の先輩・鴨志田芽衣子（かもしだ・めいこ）を演じるのはファーストサマーウイカ。バラエティ番組での歯に衣着せぬ発言で大ブレイク中のウイカだが、昨年７月期の金曜ドラマ『凪のお暇』で１話ごとに違う役柄でレギュラー出演し話題に。今作では、「経理部の主」としてお金には厳しい反面、男に対してはユルくなってしまうダメ女を演じる。

経理部長・白兎吉明（しらと・よしあき）役には池田成志が決定。現在放送中の日曜劇場『半沢直樹』の熱演が記憶に新しいが、今作では「忖度しまくる、ことなかれ主義の経理部⻑」を演じる。

個性的で一筋縄ではいかない面々。経理部でのコミカルな掛け合いも、このドラマの楽しみの１つとなるだろう。

さらに、慶太が妹のように可愛がる謎の女子高生、鮫島ひかり（さめじま・ひかり）を演じるのは、子役時代から演技に定評があり、ＮＨＫ連続テレビ小説『ちゅらさん』『ひよっこ』にも出演した若手実力派女優の八木優希。

慶太の母、猿渡菜々子（さるわたり・ななこ）役には、独特な雰囲気で様々なキャラクターに扮するキムラ緑子が決定。菜々子は創業者の娘で、お金に困ったことがない浪費女子で成人した一人息子にお小遣いをあげ続ける「息子を溺愛しまくる母」という役どころ。神出鬼没に現れて、慶太にお小遣いをあげたり、慶太の処遇を巡って夫のいる社長室に怒鳴り込むなど、自由奔放そのものだ。周りを気にせず暴れまくるキムラの芝居をお楽しみいただきたい。

民宿を営む玲子の母、九鬼サチ（くき・さち）を演じるのは、映画やドラマ、舞台とジャンルを問わず幅広く活躍する南果歩。サチは玲子が“清貧”になった過去を唯一知っており、母として優しく見守っている。その一方で「振るまう女」としてついつい予算を超えて大盤振る舞いをしてしまい、そのたびに玲子に叱られるお茶目な一面を持つ。娘・玲子を演じる松岡とは共演経験があり、本当の母子のように息がピッタリ。２人にしか出せない空気を醸し出す親子の芝居にもぜひ注目してほしい。

慶太の父であり、おもちゃメーカー「モンキーパス」の社長・猿渡富彦（さるわたり・とみひこ）役には、２０１９年のＮＨＫ朝の連続ドラマ小説『なつぞら』での好演も記憶に新しい草刈正雄が決定。富彦は、浪費癖のある息子・慶太とは似ても似つかない厳格な社長。しかし息子を溺愛する妻には口が立たず、さらに、富彦にも“ほころび”があり、それが物語に大きく影響していく。

『おカネの切れ目が恋のはじまり』(C)TBS  画像 4/7 『おカネの切れ目が恋のはじまり』(C)TBS  画像 5/7
また、本作では大手おもちゃメーカー・バンダイの全面協力を得て、玲子たちが働くおもちゃメーカー「モンキーパス」の正面玄関や社長室、カフェラウンジなどのロケ場所にバンダイの本社社屋を使用。さらに主人公・玲子が特別な思い入れを持つおもちゃ「モンキーサーブ」を、バンダイがこのドラマのためだけに独自開発。“本物”のおもちゃ開発者が作った、本気の“くだらないけど元気にしてくれるおもちゃ”となった。