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そんな「GA GA SUMMER」の歌詞にちなんで「CRAZYなWindyは夏が好きでしょ？」と呼びかけると、ステージには昼間に出演していたWATWINGが登場（WindyはWATWINGのファンネーム）。11人はステージいっぱいに広がり、DOBERMAN INFINITYがプロデュースした楽曲「YO MA SUNSHINE」を軽快に届けた。

そこから8月14日にリリースされた新曲「OH YEAH!!」で会場を揺らした後、「SAY YEAH!!」ではBALLISTIK BOYZが登場し、力強いボーカルを加える。さらに、BALLISTIK BOYZと入れ替わる形でEXILE SHOKICHIとELLY／CrazyBoyが登場し、「THE ANTHEM feat. DOBERMAN INC, SWAY, ELLY」を7人でパフォーマンス。次々に繰り広げられるコラボステージに、フロアからは大歓声が沸き起こっていた。

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ゲストを交えたにぎやかなステージの後に届けられたのは、夏の恋模様を歌ったノスタルジックなバラード「夏化粧」。ゆったりとしたバンドサウンドにのせて、5人の優しいボーカルが会場を包み込んだ。

2019年以来、5年ぶりの開催となった『D.Island』。「あの時の景色が、メンバー一同忘れられずにいました」と過去の開催を振り返ったGSは、「年に一度、こうした空の下で最高な仲間と音楽が奏でられる『D.Island』を本当に嬉しく思います。来年、再来年と、皆さんと一緒に楽しめるように考えていきたいと思うので、これからも『D.Island』をよろしくお願いします！」と語りかけた。