6月1日、幕張メッセで開催された芸能事務所アミューズ主催の音楽フェス「Amuse Fes in MAKUHARI 2019 〜恋とか愛とか〜」に高橋優が登場。意外なことに、この日のステージが令和最初のライブだという彼が、ヒット曲を連発してフェスを大いに盛り上げた。

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バンドメンバーに続いて高橋優がステージに登場。背後からのスポットライトを浴びながら、まるで会場の熱気を吸収するかのように両腕を拡げてステージ中央に立つと、1曲目『STARTING OVER』がスタート。繊細なピアノから一気に激しいドラムが展開し、1曲目からガッツリとロックチューンで会場をヒートアップさせた。

そのままの勢いで2曲目『高野豆腐 〜どこか遠くへ〜』へ。「さぁ熱くなっていこうか幕張ー！」高橋のシャウトとともに、切なくも笑えるアニメーションが会場前方のモニターに展開するとともにダメ男への応援ソングが、彼ならではの世界観にオーディエンスをグイグイと引き込んでいく。

MCでは、この日が令和最初のライブとなったこと、ほぼ同時にデビューして10年以上一緒に歩んできたというflumpoolとスペシャルステージでお互いの曲を歌い合うことができたことから「今日は一生忘れられない日になると思います！」と会場を盛り上げた。