続く2曲目では定位置のステージ中央の椅子に座り、自身のヒット曲「思いがかさなるその前に…」を披露すると、「こんばんは、平井堅です」と挨拶。

超満員の場内を見渡しながら、「ほんとうにありがとうございます。ひとりひとりに菓子折り贈りたいくらいうれしいです」と感謝の意を述べ、さらに、「『Ken’s Bar』というコンセプト・ライブ、おかげさまで20周年を迎えることができました。

ロマンティックな夜に『Ken’s Bar』ができること、ほんとうに幸せに思います」と、開店20周年に対するお礼も忘れなかった。そして、「外は寒いですけど、ここ横浜アリーナは、歌うサンタクロース・平井堅が温めてやるからな、最後までよろしく横浜BOYS&GIRLS！」と、

お馴染みの決めゼリフで観客を煽ると、郷ひろみと樹木希林の1978年のヒット曲「林檎殺人事件」のカバーが始まった。当時のふたりと同じように平井堅もサングラスをかけ、また、振り付けも混じえた楽しいパフォーマンス。

しかしそれは、今年逝去した樹木希林にリスペクトの意を込めたパフォーマンスでもあった。

4曲目は2003年発表のアルバム「LIFE is...」に収録されている二日酔いの曲「I’m so drunk」。ライブでの披露は大変にレアで、一方、5曲目は必ず歌われてきた「POP STAR」。

しかしこの代表曲、いつもは終盤のハイライトで登場するのだが、今回は珍しく序盤で、しかもピアノだけをバックに、さらにはフェイクという歌唱法を用いて原曲とは違うメロディで歌う、誰も聴いたことがない「POP STAR」だった。